جزوه متون فقه 2 https://digiketab.net/doc/product/%d8%ac%d8%b2%d9%88%d9%87-%d9%85%d8%aa%d9%88%d9%86-%d9%81%d9%82%d9%87-2-%d8%a8%d8%a7-%d9%82%d8%a7%d8%a8%d9%84%db%8c%d8%aa-%d9%88%db%8c%d8%b1%d8%a7%db%8c%d8%b4-%d9%88-%d8%ac%d8%b3%d8%aa%d8%ac%d9%88/ مکانیسم دانلود جزوه متون فقه 2 واکنش SN1 یک متون فقه با HBr برای تولید یک آلکیل هالید. آب خنثی گروه خروجی است (2 مرحله). 1. گروه –OH ابتدا توسط HBr پروتونه می شود. 2. تفکیک خود به خود پروتونه شده در یک مرحله محدود کننده سرعت آهسته رخ می دهد تا یک ماده واسطه کربوکاتیون به اضافه آب به دست آید. 3. واسطه کربوکاتیون با یون برمید در یک مرحله سریع واکنش می دهد تا محصول جایگزین خنثی تولید کند. هسته دوست ماهیت هسته دوست نقش عمده ای در واکنش SN2 بازی می کند اما بر واکنش SN1 تأثیر نمی گذارد. از آنجا که واکنش SN1 از طریق یک مرحله محدود کننده سرعت رخ می دهد که در آن هسته دوست اضافه شده هیچ بخشی ندارد، هسته دوست نمی تواند بر سرعت واکنش تأثیر بگذارد. به عنوان مثال، واکنش 2 متیل 2 پروپانول با HX، بدون توجه به اینکه X کلر، Br یا I است، با همان سرعت رخ می دهد. علاوه بر این، نوکلئوفیل های خنثی به اندازه نوکلئوفیل های دارای بار منفی موثر هستند، بنابراین واکنش های SN1 اغلب در شرایط خنثی یا اسیدی رخ می دهد. حلال در مورد حلال چطور؟ آیا حلال ها در واکنش های SN1 متون اثری را دارند که در واکنش های SN2 دارند؟ پاسخ هم بله و نه است. بله، حلال ها تأثیر زیادی بر واکنش های SN1 دارند، اما خیر، دلایل تأثیر بر واکنش های SN1 و SN2 یکسان فقه . اثرات حلال در واکنش SN2 عمدتاً به دلیل تثبیت یا بی ثباتی واکنش دهنده هسته دوست است، در حالی که اثرات حلال در واکنش SN1 عمدتاً به دلیل تثبیت یا بی ثباتی حالت گذار است. فرض هاموند می گوید که هر عاملی که کربوکاتیون میانی را تثبیت کند باید سرعت واکنش SN1 را افزایش دهد. حل شدن کربوکاتیون - برهمکنش یون با مولکول های حلال - چنین تأثیری دارد. مولکولهای حلال در اطراف کربوکاتیون قرار میگیرند به طوری که انتهای غنی از الکترون دوقطبیهای حلال با بار مثبت روبرو میشوند (شکل 11 14)، در نتیجه انرژی یون را کاهش داده و به شکلگیری آن کمک میکند. شکل 11 14 حل یک کربوکاتیون توسط آب. اتمهای اکسیژن غنی از الکترون مولکولهای حلال در اطراف کربوکاتیون با بار مثبت قرار گرفته و در نتیجه آن را تثبیت میکنند. خواص یک حلال که به توانایی آن در تثبیت دانلود جزوه متون فقه 2 یون ها توسط حلالیت کمک می کند به قطبیت حلال مربوط می شود. واکنشهای SN1 در حلالهای بسیار قطبی مانند آب و متانول بسیار سریعتر از حلالهای قطبی کمتر مانند اتر و کلروفرم انجام میشود. به عنوان مثال، در واکنش 2 کلرو 2 متیل پروپان، با رفتن از اتانول (کمتر قطبی) به آب (قطبی تر) افزایش سرعت 100000 مشاهده می شود. وقتی از یک حلال هیدروکربنی به آب آنقدر بزرگ است که نمی توان به طور دقیق اندازه گیری کرد، این سرعت افزایش می یابد. باز هم باید تاکید کرد که واکنش SN1 و SN2 هر دو اثرات حلال را نشان می دهند، اما این کار را به دلایل مختلف انجام می دهند. واکنشهای SN2 در حلالهای پروتیکی نامطلوب هستند، زیرا انرژی حالت پایه هسته دوست با حلالسازی کاهش مییابد. واکنشهای SN1 در دریچههای حلال پروتیک مورد علاقه قرار میگیرند، زیرا انرژی حالت گذار که منجر به کربوکاتیون میانی میشود، توسط حلپذیری کاهش مییابد. خلاصه ای از ویژگی های واکنش SN1 اثرات چهار متغیر بر روی واکنش های SN1 - متون ، گروه ترک، هسته دوست و حلال - در عبارات زیر خلاصه می شود: پیشماده بهترین بسترها پایدارترین کربوکاتیون ها را تولید می کنند. در نتیجه، واکنش های SN1 برای هالیدهای سوم، آلیلیک و بنزیلی بهترین هستند. هسته دوست نوکلئوفیل باید برای جلوگیری از حذف رقابتی HX غیر اساسی باشد (بخش 11 7)، اما در غیر این صورت بر سرعت واکنش تأثیری ندارد. نوکلئوفیل های خنثی به خوبی کار می کنند. گروه ترککننده گروههای ترک خوب با کاهش سطح انرژی در حالت گذار برای تشکیل کربوکاتیون، سرعت واکنش را افزایش میدهند. حلال حلال های قطبی واسطه کربوکاتیون را با حلالیت تثبیت می کنند و در نتیجه سرعت واکنش را افزایش می دهند. پیش بینی مکانیسم یک واکنش جانشینی هسته دوست پیشبینی کنید که آیا هر یک از واکنشهای جایگزینی زیر احتمالاً SN1 یا SN2 هستند: استراتژی به پیش ماده، گروه ترک، هسته دوست و حلال نگاه کنید. سپس از خلاصههای انتهای بخشهای 11 3 و 11 5 تصمیم بگیرید که آیا واکنش SN1 یا SN2 مطلوب است. واکنشهای SN1 توسط سوبستراهای سوم، فقه یا بنزیلی، توسط گروههای ترک خوب، توسط نوکلئوفیلهای غیر پایه و حلالهای پروتیک مورد علاقه قرار میگیرند. واکنشهای SN2 توسط سوبستراهای اولیه، گروههای برگدار خوب،…